بنزن

بَنزِن ( به انگلیسی: Benzene ) با فرمول مولکولی C6H6 مایعی است بی رنگ، خوشبو و فرار که با شعله زرد رنگ همراه با دوده می سوزد و در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استایرن، لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده می شود. این مایع در تهیهٔ شوینده ها و رنگ ها نیز به کار می رود.
بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به وجود می آورند. این آرایش، حلقهٔ بنزن نامیده می شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تری نیتروتولوئن نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.
افزودن بنزن به بنزین، عدد اکتان بنزین را افزایش و احتمال کوبش موتور را کاهش می دهد. به همین دلیل تا دهه ۱۹۵۰ بیشتر بنزین ها چندین درصد بنزن داشتند اما پس از آن تترااتیل سرب رایج تر از بنزن شد. منسوخ شدن بنزین های سرب دار باعث بازگشت بنزن به بنزین های برخی کشورها شده است اما با توجه به اثرات منفی این ماده بر سلامتی مقررات سفت و سختی در مورد میزان بنزن بنزین وضع شده است که معمولاً میزان آن را به کمتر از یک درصد محدود کرده است.
بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید. سپس در سال ۱۸۳۴ میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C6H6 است. [ ۵] بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به دست می آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می شود.
با توجه به فرمول مولکولی بنزن، ساختارهای مختلفی برای این مولکول متصور است. دانشمندان شیمی آلی در قرن نوزدهم حدس های مختلفی دربارهٔ ساختار این مولکول داشتند که برخی از آن ها با توجه به تعداد محصولان ایزومری مشتق شده از بنزن، رد شده و برخی دیگر مورد قبول بودند[ ۶] تا این که ساختار اصلی و واقعی بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد. [ ۷]
براساس توصیف ککوله، بنزن یک مولکول حلقوی است که در آن شش اتم کربن یک ساختار شش ضلعی منتظم تشکیل داده اند و هر کدام به یک اتم هیدروژن هم متصل هستند. او این طور بیان کرد که پیوندهای کووالانسی بین اتم های کربن به شکل یک درمیان، ساده و دوگانه است. البته وی معتقد بود جای پیوندهای ساده و دوگانه به سرعت عوض می شود و این مورد موجب می گردد طول پیوندهای کربن - کربن یکسان باشد. ( در واقع او برای بنزن چیزی شبیه به مفهوم امروزی رزونانس را توصیف نمود ) . [ ۶]

بَنْزِن (benzene)
بَنْزِن
C۶H۶، نوعی مایع هیدروکربنی زلال، با بوی ویژه. در قطرانِ زغال سنگ یافت می شود. به صورت حلّال و در سنتز بسیاری از مواد شیمیایی کاربرد دارد. مولکول بنزن متشکل از حلقه ای با شش اتم کربن است که همۀ آن ها در یک صفحۀ منفرد قرار دارند و یکی از ساده ترین ترکیب های حلقویاست. بنزن ساده ترین عضو دسته ای از ترکیب های شیمیایی است که به همۀ آن ها ترکیب های آروماتیک (معطر) می گویند و تصور می شود برخی از آن ها سرطان زایند. در ۱۹۹۴، میزان بنزن در هوای انگلستان مخاطره آمیز اعلام شد. آلودگی هوا با بنزن ناشی از سوخت بنزین، ۸۰ درصد، گازهای خروجی از موتورهای دیزل، و بخارهای حاصل از پمپ بنزین هاست. میزان مجاز بنزن برابر یک در بیلیون (۱ppb) و قابل قبول است، اما در ۱۹۹۱، این میزان در لندن ۱۳ppb گزارش شد. بنابرنظر سازمان جهانی بهداشت هیچ میزانی از بنزن از نظر سلامتی مجاز نیست.